Да, если вы установите Windows Server в VirtualBox на компьютере с Windows 10 Pro (или любым другим изданием Windows, отличным от серверного), то ограничения, связанные с количеством одновременных подключений, будут применяться только к операционной системе, установленной на хосте (в данном случае Windows 10 Pro).
Windows 10 Pro ограничивает количество одновременных подключений к общим ресурсам (например, к файловым шаркам) до 20. Это означает, что если вы настроите гостевую операционную систему Windows Server и будете подключаться к ее ресурсам, ограничение в 20 подключений не будет распространяться на нее. Windows Server, будучи отдельной операционной системой, может поддерживать значительно большее количество одновременных подключений, в зависимости от ее лицензии и версии.
Таким образом, если вы правильно настроите сетевое соединение в режиме "мост" и позволите пользователям подключаться к ресурсам гостевой ОС (Windows Server) по сети, то это должно работать без ограничений, связанных с хостовой системой.