Каким образом можно вызвать событие клика на чекбоксе, который находится в shadow DOM элементе?

Для вызова события клика на чекбоксе, который находится в shadow DOM элементе, можно воспользоваться методом dispatchEvent(). Например:

```javascript
let checkbox = document.querySelector('shadow-host').shadowRoot.querySelector('input[type="checkbox"]');
checkbox.dispatchEvent(new Event('click'));
```

Чтобы решить проблему с доступом к чекбоксу в теневом DOM iframe с использованием скрипта на Tampermonkey, рекомендуется использовать функцию setTimeout() для задержки выполнения кода. Например:

```javascript
setTimeout(() => {
  let iframe = document.querySelector('iframe');
  let iframeContent = iframe.contentWindow.document;
  let checkbox = iframeContent.querySelector('input[type="checkbox"]');
  checkbox.click();
}, 2000); // Задержка в 2 секунды
```

Это позволит дать достаточно времени для загрузки и отображения iframe, после чего вы сможете получить доступ к чекбоксу и вызвать событие клика на нем.

Кроме того, также рекомендуется установить параметр `@grant GM_addStyle` в скрипте Tampermonkey для обхода возможных ошибок доступа к элементам в iframe.

Вот пример 
<my-element></my-element>

<script>
  class MyElement extends HTMLElement {
    constructor() {
      super();
      this.attachShadow({ mode: 'open' });
      this.shadowRoot.innerHTML = `
        <input type="checkbox" id="myCheckbox">
      `;
    }
  }

  customElements.define('my-element', MyElement);
</script>
// Находим элемент, который содержит shadowRoot
const myElement = document.querySelector('my-element');

// Получаем доступ к shadowRoot
const shadowRoot = myElement.shadowRoot;

// Находим чекбокс внутри shadowRoot
const checkbox = shadowRoot.querySelector('#myCheckbox');

// Эмулируем клик на чекбоксе
checkbox.click();