Для добавления поля в модели, которое позволит загружать несколько файлов, можно использовать поле типа FileField или ImageField с параметром multiple=True. Пример:
```python
from django.db import models
class Question(models.Model):
title = models.CharField(max_length=100)
files = models.FileField(upload_to='uploads/', blank=True, null=True, multiple=True)
```
Чтобы настроить автоматическое удаление записей из базы данных "File", когда удаляется объект "Question" ссылающийся на них, можно воспользоваться сигналами Django. Для этого нужно импортировать сигналы pre_delete и post_delete из библиотеки django.db.models.signals и создать обработчик события удаления объекта "Question" в котором будет производиться удаление связанных файлов "File". Пример:
```python
from django.db import models
from django.db.models.signals import pre_delete
from django.dispatch import receiver
class File(models.Model):
question = models.ForeignKey(Question, on_delete=models.CASCADE)
file = models.FileField(upload_to='uploads/')
@receiver(pre_delete, sender=Question)
def delete_related_files(sender, instance, **kwargs):
for file in instance.files.all():
file.delete()
```
Этот обработчик события будет удалять все связанные файлы из базы данных при удалении объекта "Question".