Как можно добавлять индивидуальные файлы в разделы аккаунтов пользователей?

Для добавления индивидуальных файлов в разделы аккаунтов пользователей на сайте WordPress с подключенным Woocommerce можно воспользоваться плагинами, которые предлагают функционал загрузки персональных документов для пользователей. 

Один из популярных плагинов, который может помочь реализовать данную задачу, это User Documents for WooCommerce. Он позволяет пользователям загружать свои персональные документы, которые могут быть доступны только им или определенным группам пользователей. 

Другой вариант - воспользоваться плагином WP Customer Area, который предоставляет возможность создания личных кабинетов для пользователей с возможностью загрузки и хранения их персональных документов. 

Если вы хотите реализовать функционал загрузки документов без использования плагинов, то вам нужно будет создать специальный шорткод или пользовательскую страницу, где пользователи смогут загружать свои файлы. Для этого вам также потребуется знания о создании пользовательских полей и работе с базой данных WordPress. 

Независимо от выбранного способа, важно учитывать вопросы безопасности и защиту личных данных пользователей при загрузке документов на сайт.

Логика работы ВП не такая. 
 См как работает ВП: "документы" загружаются в медиатеку (или созданное отдельное хранилище). Далее можно назначать права доступа к ним. Как отдельным юзерам, так и по ролям. 
 "Групп" юзеров в ВП тоже нет, есть только роли. Но если нужно - это тоже можно сделать. 
 Таким образом тут как минимум две задачи: 1. Создать хранилище с ограничением доступа (поэтому стандартная медиатека не очень подходит). 2. Распределение доступа к документам. 
 Наверняка понадобиться и 3 - система "группировки" пользователей. 
 
 Хотел уже было написать, что плагины, сочетающие всё это вряд ли найдутся, но потом вспомнил, что есть же плагины CRM. В них наверняка реализованное нечто подобное. 
 Хотя бы не тянул CRM на WP, а тем более на WC.