Следует ли всегда использовать самую новую версию JDK?

Нет, не всегда необходимо использовать самую новую версию JDK. Когда выбираете версию JDK для своего проекта, важно учитывать совместимость с используемыми библиотеками и фреймворками, требования к производительности, поддержку и обновления версии JDK. 

Java 8 до сих пор широко используется в различных проектах из-за своей стабильности и широкой поддержки. Однако, стоит помнить, что Java 8 не будет поддерживаться Oracle после января 2019 года (за исключением платной поддержки). Поэтому, переход на более новые версии JDK может быть необходимым для обеспечения безопасности и поддержки вашего приложения в будущем.

Адаптация к старым версиям JDK может быть вызвана сложностями совместимости с новыми библиотеками и фреймворками, а также отсутствием поддержки некоторых современных функций языка Java. Однако, многие компании продолжают использовать Java 8 из-за устойчивости и надежности этой версии.

На данный момент Java 8 все еще широко используется, но по мере того как новые версии JDK становятся все более стабильными и функционально насыщенными, тенденция перехода на более новые версии будет продолжаться. Ожидается, что к 2024 году Java 8 будет уже устаревшей версией, и большинство проектов будут использовать более новые версии JDK, такие как Java 11 или Java 17, которые будут обеспечивать более современные функции, безопасность и производительность.

Новые версии JDK содержат исправления ошибок и улучшения производительности. Но некоторые проекты могут продолжать использовать старые версии, как вы уже написали, из-за финансовых ограничений или совместимости с устаревшими системами. 
 
 
При создании своих учебных проектов, задумался, всегда ли нужно скачивать и использовать последнюю версию JDK? 
 
 "Для себя" рекомендовал бы всегда использовать последнюю версию. Во всех остальных случаях вам будут диктовать условия обстоятельства в которых разрабатывается проект.

Половина всех проектов в мире сидит на Java 8 И. это по оптимистичным оценкам, может быть и больше. До сих пор есть места, где используется Java 1.4. Но это абсолютно не проблема, у Java отличная обратная совместимость, и за годы прошедшие с выхода восьмёрки язык существенно не менялся.