Можно ли при помощи traceroute определить, работает ли у пользователя прокси-сервер?

Traceroute не является надежным способом определения того, использует ли пользователь прокси-сервер. Traceroute показывает путь, который данные проходят от вашего компьютера к указанному хосту, но он не может точно определить, проходят ли данные через прокси-сервер или нет.

Однако, если известен IP-адрес прокси-сервера, можно выполнить traceroute к этому IP-адресу и посмотреть, какие узлы находятся на пути. Если в результате traceroute видно, что данные проходят через этот IP-адрес, то можно сделать вывод, что прокси-сервер используется.

Кроме того, можно также посмотреть информацию о сетевых настройках вашего компьютера и проверить, указан ли там прокси-сервер. В операционных системах Windows и macOS это можно сделать в настройках сети.

Вообще-то прокси сервер используется для HTTP-запросов. Пакеты traceroute в них не входят. 
 
 А у вас на экране используется не прокси, а VPN, который действительно заворачивает в себя любой трафик, в том числе и traceroute. 
 
 Но что-то не видно, что бы второй traceroute заканчивался адресом 100.64.0.18. Либо это второй traceroute доходит до конца, а первый прерывается на пол-дороги... 
 
 И нет, нельзя. Потому что вы не можете заранее знать, сколько hop-ов должно быть от конкретного пользователя до конкретного сервера.