Можно ли запустить Windows на Mac с помощью флеш-накопителя?

Да, возможно запустить Windows на Mac с помощью флеш-накопителя. Для этого необходимо создать загрузочный USB-накопитель с установочным образом Windows и затем использовать его для загрузки операционной системы на Mac.

Что касается запуска операционной системы, установленной на портативном SSD, с Mac с использованием VirtualBox, обходя создание виртуальных дисков, то это тоже возможно. Для этого необходимо создать виртуальную машину в VirtualBox, указав в качестве виртуального диска портативный SSD с уже установленной операционной системой. В этом случае VirtualBox будет использовать портативный SSD напрямую, обходя создание виртуальных дисков.

На современных маках на армах нельзя никак. На интеловских маках - теоретически возможно, т.к. есть и хакинтошы и буткампы всякие. Если очень хочется винду на маке с армом, то в UTM  можно запустить x86 винду в виртуалке ценой потери 90% производительности. Там же можно и арм винду запустить - работает она, конечно по-бодрее, но арм винда вообще бесполезная штука.