Как определить, когда следует добавить новую технологию в свой набор инструментов разработки?

Определение того, когда следует добавить новую технологию в свой набор инструментов разработки, зависит от нескольких факторов:

1. Технические требования проекта: Если новая технология позволяет выполнить требования проекта более эффективно или эффективнее, чем уже существующие инструменты, то это может быть хорошим сигналом для добавления ее в набор инструментов.

2. Запросы от клиентов: Если у вас есть постоянный поток запросов на использование конкретной технологии со стороны клиентов, это может свидетельствовать о необходимости добавления ее в свой набор инструментов.

3. Тенденции в отрасли: Следите за последними тенденциями в отрасли разработки программного обеспечения. Если конкретная технология становится все более популярной и востребованной, то ее использование может придать вам конкурентное преимущество.

Что касается указания определенной технологии в резюме, это следует делать, если вы действительно обладаете основными навыками и опытом работы с этой технологией. Обязательно укажите только те технологии, которыми вы комфортно владеете и можете успешно применять в работе. Также будет полезно упомянуть в резюме, какие проекты вы уже выполнили с использованием этой технологии и какие достижения вы получили.

Кто-то говорит, что чуть ли не сразу после чтения документации
 
 Одного прочтения наверное мало. Но если ты изучил! документацию, не обязятельно наизусть и по ней что-то смог состряпать то уже можно считать что ты ее использовал

Когда готов ответить на вопросы по ней на техническом собеседовании.

Я больше десяти лет участвую в процессе найма и уже давно перестал смотреть эти списки "знаю HTML на 88%, а javascript на 42%". Помимо того, что эти проценты абсолютно бессмысленны и высосаны из пальца, действительно, обычно люди пишут туда всё, мимо чего проходили. 
 
 Корректно и этично пользоваться вашим критерием, но это может понизить ваши шансы на этапе первичного отбора.

Допустим я считаю, когда собрал на ее основе какой-либо проект и можешь в принципе свободно без документации получать на ее основе исходный продукт/приложение и т.д . 
 ну так и пиши что именно ты сделал на этой технологии, а про "без документации" - так не бывает, даже если очень хорошо зная что-то, я всегда обращаюсь к документации, нет смысла ее вызубривать.