Да, в Jira есть возможность добавить выпадающий список с подсказками для определенных полей при создании задачи. Это можно сделать с помощью функциональности "Списки с ограниченными выборами" или "Пользовательские поля".
Что касается добавления кнопки под полем, при нажатии на которую появится текст с комментариями или откроется отдельное окно, это может быть реализовано с использованием пользовательского JavaScript или плагинов для Jira, таких как ScriptRunner или Adaptavist ScriptRunner. С помощью таких инструментов можно добавить дополнительные функциональности и настроить интерфейс пользователей в Jira в соответствии с требованиями вашего проекта.