Следует ли добавить preload тот же шрифт в формате woff, когда уже есть woff2?
Нет, не обязательно указывать все типы шрифтов в атрибуте preload. Указывать в атрибуте preload только формат woff2 будет достаточно. Браузеры, которые не поддерживают woff2, будут самостоятельно искать альтернативные форматы шрифта, такие как woff или ttf.
Вместо добавления rel="preload" для предзагрузки файла woff, использование данной опции не имеет смысла. Все браузеры, которые поддерживают rel="preload", также поддерживают формат woff2. Поэтому, добавление предзагрузки woff2 будет достаточным и избежит загрузки ненужного файла для браузеров, которым требуется именно формат woff.